Lola Dewaere est la fille de l'acteurPatrick Dewaere et d'Élisabeth (dite Elsa) Malvina Chalier. Lola Dewaere est la demi-sœur d'Angèle Herry-Leclerc (née en 1974), fille de Patrick Dewaere et de l'actrice Miou-Miou, adoptée par Julien Clerc en 1992. Après le suicide de son père, survenu le 16 juillet 1982 à Paris, sa mère se trouve confrontée à l'administration fiscale suite aux dettes laissées par l'acteur et confie sa fille à ses parents, résidant à Saint-Lambert-du-Lattay (Maine-et-Loire). Coluche se propose alors d'être le parrain de baptême de Lola, mais se voit opposer le refus des grands-parents. Élève éveillée mais souvent dissipée, elle connaît une scolarité difficile. Elle développe certains complexes, notamment en raison de sa grande taille, de l'ambition que ses grands-parents fondent sur elle et de fréquentes références à son père. Elle retourne vivre avec sa mère à Paris durant sa préadolescence et poursuit sa scolarité à l'école privée catholique Saint-Michel-de-Picpus, à partir de la 5e. Rebelle et refusant de se plier à l'autorité, elle est renvoyée. À cette période, tout sujet relatif à son père est tabou. Toutefois, sa mère évoque parfois son suicide en des termes que Lola qualifie de « très crus », indiquant qu'il s'est tiré une balle dans la bouche. Vers l'âge de 16 ans, elle découvre néanmoins plusieurs films de son père, parmi lesquels Coup de tête, La Meilleure Façon de marcher, Adieu poulet et Psy, qu'elle apprécie. En 1997, à sa majorité, elle s'inscrit au cours Florent pour y suivre une formation de comédienne. Après un grave accident de voiture, elle doit subvenir à ses besoins : en 2001, elle commence à travailler pour le magazine féminin Jalouse, puis trouve un emploi dans l'immobilier. En 2007, elle démissionne pour se lancer dans une carrière de comédienne. En mars 2010, Myriam Boyer l'engage pour La Vie devant soi, l'adaptation télévisuelle du roman de Romain Gary. À l'été 2010, elle accepte le rôle principal de la pièce La Biscotte d'Antoine Beauville et se produit au théâtre Le Temple à Paris. L'année suivante, elle est choisie par Charlotte de Turckheim pour camper l'un des personnages principaux de la comédie Mince alors !, aux côtés de Victoria Abril. Le film est un succès populaire, totalisant 1 384 236 entrées France. La même année, elle tourne dans « La Croisière », une série qui compte pour l'instant six épisodes, réalisée par Pascal Lahmani, où elle tient le rôle de Marie-Lou, la directrice de croisière, aux côtés de Christophe Malavoy et Edouard Montoute. Diffusion sur la chaîne suisse romande RTS Un dès le 8 mars 2013 et sur TF1 dès le 11 mars 2013. À partir du 15 janvier 2013, Lola Dewaere remonte sur les planches pour interpréter le rôle principal de la cantatrice dans sa jeunesse, dans la pièce « la Véritable Histoire de Maria Callas », à Paris, au Théâtre Déjazet. À ses côtés, Pierre Santini etAndréa Ferréol lui donnent la réplique.